Er besuchte ab sieben die Martino-Catharineum Schule in Braunschweig, welche zu dieser Zeit eine gute Ausbildung ermöglichte. Dort interessierte sich Dedekind zuerst für Physik und Chemie, entdeckte aber bald sein Interesse für die Mathematik. Im Jahre 1848 besuchte er mit 16 das Collegium Carolinum, das ein Lehranstalt zwischen Gymnasium und Universität darstellte. Dort erwarb Dedekind sein Basiswissen über Differential- und Integralrechnung, analytische Geometrie und über die Grundlagen der Analysis. Im Frühling 1850 immatrikulierte er in Göttingen mit einen guten Grundwissen über Mathematik.
Zu dieser Zeit war Göttingen eher eine Enttäuschung für Studenten der Mathematik. Erst einige Zeit später erlangte diese Universität eine führende Rolle im Bereich der mathematischen Forschung. Das mathematische Institut von Göttingen wurden damals von M. A. Stern und G. Ulrich geleitet. Gelegentlich hielt auch Gauß einige elementare Vorlesungen ab. Im Bereich der Physik waren Johann Benedict Listing, ein Schüler von Gauß, und Wilhelm Eduard Weber tätig. Beide Institute zusammen hielten ein Seminar hauptsächlich über Zahlentheorie an dem Dedekind von Beginn an teilnahm. Im Herbst 1850 war Dedekind Zuhörer einer Vorlesung von Gauß, welche ihn sehr beeinflußte.
In den nächsten vier Semester absolvierte Dedekind sein Doktoratsstudium unter der Aufsicht von Gauß. Seine Doktorarbeit behandelte die Theorie der Eulerschen Integrale. Im Jahre 1852 erhielt er von der Universität Göttingen die Doktorwürde verliehen. Dedekind gilt als letzter Schüler von Gauß.
Zu dieser Zeit erkannte Dedekind seine mangelnde Bildung über höhere Mathematik. Kurse über den letzten Stand der Forschung wurden in Berlin gelesen, aber nicht in Göttingen. Riemann, der damals ebenfalls Göttingen studierte, war auch der Meinung, daß die mathemarische Ausbildung hauptsächlich auf Gymnasiallehrer abziehlte, und nicht das nötige Wissen für Forscher vermittelte. Aus diesem Grund verwendete Dedekind die nächsten zwei Jahre seines Lebens damit, sich die letzten mathematischen Erkenntnisse beizubringen und an seiner Habilitation zu arbeiten.
1854 habilitierten sich sowohl Dedekind als auch Riemann. Danach begann er in Göttingen Vorlesungen über Wahrscheinlichkeitstheorie und Geometrie zu lesen. Die Berufung von Dirichlet als von Nachfolger Gauß nach Göttingen war für Dedekind sehr wichtig, da die Zusammenarbeit mit Dirichlet sehr erfolgreich war. Dedekind besuchte mehrere Vorlesungen von Dirichlet, etwa über Zahlentheorie, Potentialtheorie und partielle Differentialgleichungen.
1858 wurde Dedekind mit Hilfe von Dirichlet an das Polytechnikum in Zürich berufen, das heute in die ETH Zürich eingebunden ist. Während Dedekind in Zürich eine Vorlesung über Differential- und Integralrechnung hielt, kam ihm die Idee der Dedekind-Schnitte. Ein Jahr später fuhr er nach Berlin, als Riemann in die Akademie der Wissenschaften zu Berlin gewählt worden war. Dort traf er Weierstraß, Kummer und Kronecker.
Im Jahre 1860 wurde das Collegium Carolinum in Braunschweig zu einer technischen Hochschule, und 1862 wurde Dedekind dorthin berufen. Dort blieb Dedekind den Rest seines Lebens, und emeritierte 1. April 1894.
1872 veröffentlichte er in "Stetigkeit und irrationale Zahlen" seine Definition der reellen Zahlen über Dedekind-Schnitte. Als er 1874 mit Cantor zusammentraf, lernte er dessen Mengentheorie kennen, und wurde so zu einem Anhänger der Cantorschen Auffassungen. Außerdem war Dedekind der Herausgeber der gesammelten Werke von Dirichlet, Gauß und Riemann. Durch die Arbeit an den gesammelten Werken von Dirichlet motiviert, erschien 1863 die "Vorlesung über Zahlentheorie". 1879 veröffentlichte Dedekind die bedeutende Arbeit "über die Theorie der ganzen algebraischen Zahlen".
Dedekind wurde mit mehreren Ehren ausgezeichnet. 1862 wurde in die Göttinger Akademie, 1880 in die Berliner Akademie und 1900 in Pariser Akademie gewählt. Am 12. Feber 1916 verstarb Dedekind in Braunschweig.